Si narra che lo stesso San Francesco d’Assisi abbia scelto il luogo per il primo Convento francescano di Castrum Plani Castagnarii. La prima sede del Convento, detta del “Luogo Vecchio”, si dimostrò però scomoda, sia per i cittadini di Piancastagnaio, che per i frati. Il Convento, dunque, fu traferito a Piancastagnaio. Il luogo vecchio del Convento fu concesso dal Conte Ildebrandino degli Aldebrandeschi. Il 5 settembre 1276 il Vescovo di Sovana, Mons. David Dandini, insieme ad una pastorale, aiutarono la comunità di Piancastagnaio nella costruzione della Chiesa del nuovo Convento, vicino alla Rocca Aldobrandesca. La prima pietra fu posta da Monsignor Dandini e fu piantato il “Castagnone”, visibile ancora oggi. La nuova Chiesa fu consacrata nel 1278. Il Convento, inizialmente, era abitato da 10 frati che mantennero la struttura grazie ai lasciti, alle donazioni dei pellegrini e all’aiuto dei contadini locali.